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<!DOCTYPE html>

<title>Allolactose</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Allolactose</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Allolactose

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>6-<i>O</i>-(β-<small>D</small>-Galactopyranosyl)-<small>D</small>-Glucopyranose</li>

<li>β-<small>D</small>-Galactopyranosyl-(1→6)-<small>D</small>-Glucopyranose (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farbloser Feststoff<sup id="cite_ref-TCI_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-TCI-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-TCI_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-TCI-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-TCI_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-TCI-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

<p><b>Allolactose</b> ist ein <a href="Disaccharid" class="mw-redirect" title="Disaccharid">Disaccharid</a>, das im <a href="Bakterium" class="mw-redirect" title="Bakterium">Bakterium</a> <i><a href="Escherichia_coli" title="Escherichia coli">Escherichia coli</a></i> aus <a href="Lactose" title="Lactose">Lactose</a> durch das <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a> <a href="%CE%92-Galactosidase" title="Β-Galactosidase">β-Galactosidase</a> gebildet wird. Dieser Zucker ist der natürliche <a href="Induktor_(Genetik)" title="Induktor (Genetik)">Induktor</a> des <a href="Lac-Repressor" title="Lac-Repressor">Lac-Repressors</a>, der durch Bindung inaktiviert wird und dadurch die <a href="Genexpression" title="Genexpression">Transkription</a> der <a href="Strukturgen" title="Strukturgen">Strukturgene</a> des <a href="Lac-Operon" title="Lac-Operon">lac-Operons</a> induziert. Allolactose ist das <a href="Anomere" title="Anomere">Anomer</a> von <a href="Melibiose" title="Melibiose">Melibiose</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese_der_Allolactose">Synthese der Allolactose</h2></div>

<p>Allolactose ist ein <a href="Lactose" title="Lactose">lactoseartiges</a> <a href="Disaccharid" class="mw-redirect" title="Disaccharid">Disaccharid</a>, das aus den <a href="Monosaccharide" title="Monosaccharide">Monosacchariden</a> <a href="Galactose" title="Galactose"><small>D</small>-Galactose</a> und <a href="Glucose" title="Glucose"><small>D</small>-Glucose</a> besteht, die über eine β-1,6-<a href="Glycosidische_Bindung" title="Glycosidische Bindung">glycosidische Bindung</a> miteinander verknüpft sind. Nach <a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a> wird die Allolactose als <b>β-<small>D</small>-Galactopyranosyl-(1→6)-<small>D</small>-Glucopyranose</b> bezeichnet. 1972 wurde Allolactose erstmals als Induktor für das lac-Operon beschrieben.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es handelt sich um ein Lactose-<a href="Isomerie" title="Isomerie">Isomer</a>, das durch einen intramolekularen Galactose-Transfer auf <small>D</small>-Glucose gebildet wird. Katalysiert wird diese Reaktion durch die bakterielle <a href="%CE%92-Galactosidase" title="Β-Galactosidase">β-Galactosidase</a>. Die β-Galactosidase kann aufgrund ihrer bifunktionellen <a href="Aktivit%C3%A4t_(Chemie)" title="Aktivität (Chemie)">Aktivität</a> sowohl die <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> der Lactose und Allolactose in <small>D</small>-Galactose und <small>D</small>-Glucose als auch die <a href="Isomerisierung" title="Isomerisierung">Isomerisierung</a> der Lactose in die Allolactose katalysieren. Bei dieser <a href="Umlagerung" title="Umlagerung">Umlagerungsreaktion</a> wird die β-glykosidische Bindung der Lactose-4-<i>O</i>-(β-<small>D</small>-Galactopyranosyl)-<small>D</small>-glucopyranose nach IUPAC zu einer 1→6-Bindung in der Allolactose umgelagert.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Synthese" title="Synthese">Synthesegeschwindigkeit</a> der Allolactose entspricht ungefähr 8 % bis 10 % der Geschwindigkeit der Hydrolyse der Lactose.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Bedeutung_der_Allolactose_für_das_lac-Operon"><span id="Biologische_Bedeutung_der_Allolactose_f.C3.BCr_das_lac-Operon"></span>Biologische Bedeutung der Allolactose für das lac-Operon</h2></div>

<p>Die Strukturgene für den Import und die Verwertung der Lactose werden in <i>Escherichia coli</i> durch ein <a href="Repressor" title="Repressor">Repressorprotein</a>, <a href="Genregulation" title="Genregulation">negativ reguliert</a>. Der lac-Repressor bindet an den <a href="Cis-Wirkung" title="Cis-Wirkung">cis-aktivierten</a> <a href="Lac-Operon" title="Lac-Operon">Operator</a> und inhibiert dadurch die Transkription der Strukturgene. Allolactose, der Induktor des lac-Operons, bindet wiederum an den lac-Repressor. Die dadurch ausgelöste <a href="Konformations%C3%A4nderung" title="Konformationsänderung">Konformationsänderung</a> vermindert die <a href="Affinit%C3%A4t_(Biochemie)" title="Affinität (Biochemie)">Bindungsaffinität</a> des Repressors an den lac-Operator. Durch diese Blockierung des Repressors kann die <a href="Genexpression" title="Genexpression">Transkription</a> der Strukturgene des lac-Operons <a href="Lac-Operon" title="Lac-Operon">lacZ</a> (<a href="Lac-Operon" title="Lac-Operon">β-Galactosidase</a>), <a href="Lac-Operon" title="Lac-Operon">lacY</a> (<a href="Lac-Operon" title="Lac-Operon">β-Galactosid-Permease</a>) und <a href="Lac-Operon" title="Lac-Operon">lacA</a> (<a href="Lac-Operon" title="Lac-Operon">β-Galactosid-Transacetylase</a>) erfolgen. Die <a href="RNA-Polymerasen" title="RNA-Polymerasen">RNA-Polymerase</a> bindet an die Promotorsequenz und leitet dadurch die Transkription der Strukturgene des lac-Operons ein. Der Induktor wird im Anschluss durch die β-Galactosidase in die Zucker <small>D</small>-Glucose und <small>D</small>-Galactose hydrolysiert. Infolgedessen blockiert der aktive Repressor das lac-Operon und hemmt damit die Synthese der <a href="Peptid" title="Peptid">Polypeptide</a>.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im Vergleich zur Allolactose wird der künstliche Induktor <a href="Isopropyl-%CE%B2-D-thiogalactopyranosid" title="Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid">Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid</a>, der in der <a href="Molekularbiologie" title="Molekularbiologie">Molekularbiologie</a> Verwendung findet, deutlich langsamer abgebaut.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-TCI-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-TCI_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-TCI_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-TCI_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-TCI_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tcichemicals.com/eshop/de/de/commodity/A2630">Allolactose</a></span> bei TCI Europe, abgerufen am 10. April 2021.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">A. Jobe, S. Bourgeois: <i>lac Repressor-operator interaction. VI. The natural inducer of the lac operon.</i> In: <i><a href="Journal_of_Molecular_Biology" title="Journal of Molecular Biology">Journal of Molecular Biology</a>.</i> Band 69, Ausgabe 3, 1972, S. 397–408, <a href="https://doi.org/10.1016/0022-2836(72)90253-7" class="extiw external" title="doi:10.1016/0022-2836(72)90253-7">doi:10.1016/0022-2836(72)90253-7</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Robert W. Wheatley, Summie Lo, Larisa J. Jancewicz, Megan L. Dugdale, Reuben E. Huber: <i>Structural Explanation for Allolactose (lac Operon Inducer) Synthesis by lacZ β-Galactosidase and the Evolutionary Relationship between Allolactose Synthesis and the lac Repressor.</i> In: <i><a href="Journal_of_Biological_Chemistry" title="Journal of Biological Chemistry">Journal of Biological Chemistry</a>.</i>, Band 288, Ausgabe 18, S. 12993–3005, 2013, <a href="https://doi.org/10.1074/jbc.M113.455436" class="extiw external" title="doi:10.1074/jbc.M113.455436">doi:10.1074/jbc.M113.455436</a> (freier Volltext).</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Alan Jobe, Suzanne Bourgeois: <i>lac repressor-operator interaction: VI. The natural inducer of the lac operon.</i> In: <i><a href="Journal_of_Molecular_Biology" title="Journal of Molecular Biology">Journal of Molecular Biology</a>.</i> Band 69, Ausgabe 3, 28. August 1972, S. 397–404, <a href="https://doi.org/10.1016/0022-2836(72)90253-7" class="extiw external" title="doi:10.1016/0022-2836(72)90253-7">doi:10.1016/0022-2836(72)90253-7</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Mitchell Lewis: <i>The lac repressor.</i> In: <i>Comptes Rendus Biologies.</i> Band 328, Ausgabe 6, Juni 2005, S. 521–548, <a href="https://doi.org/10.1016/j.crvi.2005.04.004" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.crvi.2005.04.004">doi:10.1016/j.crvi.2005.04.004</a>.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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